Những Người Tình Và Tay Chơi viết về gia đình Diamond, Red Diamond là một tỉ phú thô lỗ, bị người người căm ghét. Ba người con trai ông ta, Max, Chris, Jett được triệu tập về New York để họp gia đình, một cuộc họp làm xáo trộn cuộc đời họ.
Diahann, một cựu ca sĩ da đen xinh đẹp, làm quản gia cho Red, công việc này bị con gái chị ta - Liberty, hết sức phản đối. Làm bồi bàn ở một quán cà phê, Liberty lại có những ước mơ riêng muốn trở thành ca sĩ và cô quyết tâm theo đuổi đến cùng, trong khi Damon P.Donnell, một đại gia trong ngành sản xuất nhạc hip hop, đã có vợ, lại theo đuổi cô.
Cô gái được thừa hưởng gia tài lớn ở New York, Amy Scott - Simon đã đính hôn với Mác. Trong bữa tiệc bachelorette party, kết thúc thời kỳ sống độc thân, cô đã gặp Jett. Jett không biết Amy là ai - và cô cũng không biết Jett là ai. Một đêm chung đụng đã đưa đến biết bao rắc rối, phức tạp.
